Проект в 100 тыс. строк пернес с 2006 на 2010 за 2 дня
Если изначально все сделано правильно - проблем не будет с переносом версий. Есть проекты которые веду с Delphi 3, сейчас на XE2 уже портирую - особых проблем нет.
Добавлено через 1 минуту
Да, забыл - выбирать надо последнюю версию, т.е. сейчас XE2
Или на крайняк от версии 2009. Т.к. с Delphi 2009 серьезные изменения были - хотя бы та же поддержка Unicode.
Если поддержка-развитие продукта есть, то, IMHO, надо переходить теперь уже на XE2. Желательно наличие финансирования, т.к. внезапно работы может быть достаточно много.